
В 1995 году закончил Московский Финансовый Институт (МФИ) и стал исполняющим обязанности председателя правления Национального инвестиционного банка, проработав в этой должности до 1997 года. В 1997 году стал заместителем гендиректора «Росэкспортлеса».
В 1998 году в должности заместителя генерального директора стал курировать экспортные поставки «Кузбассразрезугля» — компании, которую приобрел Искандер Махмудов у Сергея Родионова, старшего партнера Бокарева. В том же году возглавил австрийскую компанию «Крутрейд АГ» (основной бенефициар — Искандер Махмудов). В 1998-1999 годах — генеральный директор «Компания "Крутрейдаг"». С 1999 года стал членом совета директоров ОАО «Уральская горно-металлургическая компания». В 1999-2000 годах — член совета директоров ОАО ХК «Кузбассразрезуголь». В 1999-2004 годах занимал пост заместителя генерального директора по внешнему рынку ЗАО «Управляющая компания СТИН Холдинг». В 2000-2005 годах — председатель совета директоров ОАО ХК «Кузбасразрезуголь».
В 2001-2006 годах — член совета директоров ОАО «Алтай-Кокс». С 2003 года — член совета директоров ЗАО «Трансмашхолдинг» и ООО «УГМК-Холдинг». В 2004 году Махмудов и Бокарев объединили разрозненные машиностроительные заводы в «Трансмашхолдинг». С 2004 года — член совета директоров ОАО «Ростерминалуголь». С осени 2004 года по 2006 год вместе с Искандером Махмудовым владел 50% долей «Издательского дома Родионова». С 2005 года — председатель совета директоров ОАО «Угольная компания "Кузбасразрезуголь"» и член совета директоров ОАО «Новосибирскэнерго».
С 2007 года по март 2010 года — президент Федерации горнолыжного спорта и сноуборда России. В сентябре 2007 года назначен членом Совета при президенте РФ по развитию физической культуры и спорта, спорта высших достижений, подготовке и проведению XXII зимних Олимпийских игр и XI зимних Паралимпийских игр 2014 года в Сочи. В 2008 году стал председателем совета директоров «Трансмашхолдинга». В 2008-2009 годах — председатель правления Межрегиональной общественной организации «Федерация русского бильярда». С июня 2010 года — президент Федерации фристайла России (ФФР).
С 2011 года входит в рейтинг Forbes "200 богатейших бизнесменов России". В 2017 году занял в нем 52-е место с капиталом в 1,7 миллиарда долларов.