
В 1977-1979 годах проходил срочную службу в Вооруженных Силах СССР. В 1984 году закончил Томский политехнический институт. В 2000 году окончил Томский государственный университет по специальности «государственное и муниципальное управление».
С 1984 по 1985 годы работал мастером на Приборостроительном заводе имени 50-летия Киргизской ССР в городе Фрунзе (Киргизская ССР). С 1985 года — главный механик на Томском пивоваренном заводе. С 1987 года — главный инженер завода, а в 1991 году назначается его директором.
С 1994 года по октябрь 2013 года — генеральный директор ОАО «Томское пиво». Депутат Думы Томской области второго (1997-2001), третьего (2001-2007), четвертого (2007-2011) и пятого (2011-2013) созывов.
13 октября 2013 года избран мэром города Томска. Оба предшественника Ивана Кляйна были осуждены за превышение полномочий. Глава города в 2007-2013 годах Николай Николайчук ушел в отставку, а спустя год был задержан в Крыму. Ему вменялось превышение должностных полномочий — он без проведения торгов разрешил компании своего знакомого провести дорожный ремонт на Московском тракте. Сам Николайчук вину не признавал, но тем не менее его приговорили к четырем годам условно. Мэр Томска в 1996-2006 годах Александр Макаров был задержан в последний год своего срока на посту. Он также не считал себя виновным, хотя его обвинили в вымогательстве денег у владельцев строительной фирмы, а впоследствии — во взяточничестве и злоупотреблении полномочиями. В 2010 году его приговорили к 11 годам и 8 месяцам колонии, в 2015 году Макаров был освобожден условно-досрочно.
Как мэр Томска Иван Кляйн стал известен на всю страну в 2017 году, когда СМИ сообщили о торжественном (и одновременно издевательском) открытии в Томске колонки с водой.
13 ноября 2020 года сотрудники правоохранительных органов задержали Ивана Кляйна. В сети опубликовали фото градоначальника, сидящего в своем кабинете — с двумя сотрудниками ФСБ в масках за его спиной. Из здания городской администрации мэр был выведен в наручниках. Жена мэра Томска Ивана Кляйна в ходе обыска в ее квартире попыталась избавиться от 1,3 миллиарда рублей. Эти деньги находились на карточках, вшитых в подушку, которую она выбросила из окна. Полиция, однако, помешала сокрытию капитала.
Томское управление Следственного комитета РФ сообщило, что подозреваемый в 2016 году незаконно приказал главе департамента градостроительства и архитектуры Томска внести в геоинформационную систему «ГеоКад» недостоверные сведения — о наличии 300-метровой санитарно-защитной зоны вокруг земельного участка своего пивного завода.
В декабре 2021 года Кляйн был приговорен к 2 годам тюремного заключения и штрафу в 200 тысяч рублей.